故事发生在20世纪90年代，医科大学生秋水（韩庚饰）和宿舍好友厚朴（张博宇饰）、黄芪（杨迪饰）、辛夷（赵一维饰）在插科打诨、学习玩乐的过程中，靠写武侠小说赚取零花。他曾有过一段刻骨铭心的初恋，而今则和极度自律的女孩白露（齐溪饰）享受着校园爱情。意外的邂逅让他结识了充满成熟气息的美人柳青（范冰冰饰），接下来的一系列事件则让柳青闯入了秋水的人生。他有意无意隐藏着和白露正在交往的事实，另一边则与柳青在暧昧中欢声笑语。青春有甜蜜，青春有懊悔，正因为无法重来一遍，才让每一次的喜怒哀乐都那么刻骨铭心且永生难忘……本片根据冯唐的小说改编。

恋爱十周年纪念日，沈婷丢下男友林浩天的求婚，去陪初恋江槐，这件事成了林浩天决定跟沈婷分手的导火索。林浩天其实是首富家的儿子，为了和沈婷在一起，甘愿当个穷小子。林浩天当下便接受了家里安排的婚事，决定离开沈婷。沈婷和江槐假结婚的当天，林浩天跟首富千金顾瑶瑶就在隔壁厅结婚，沈婷懊悔不已，跪求林浩天回头。林浩天为了不让顾瑶瑶吃醋，上门找沈婷要房子车子，和沈婷彻底断干净。江槐婚后对沈婷并不好，沈婷后悔了。