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格温是一名电视广告导演，她已经规划好了自己的人生，试图掌控自己的人生。她之所以制定这个计划，是因为她不想像 13 岁时父亲意外去世时那样，生活被打乱。这个计划包括在她 30 岁的时候订婚，而 30 岁即将到来。订婚和即将结婚后，她将搬到洛杉矶，进一步发展自己的事业。格温的男朋友亚历克斯是一位注重形象的现场天气预报员，他交往了 3 年，他知道格温的计划，而亚历克斯似乎完美地融入了格温的计划。当格温想象中的亚历克斯的完美浪漫求婚不仅没有在她 30 岁生日那天实现，而且那天他根本没有以任何形式求婚时，格温即兴许下了一个秘密的生日愿望，希望能够看到十年后的未来。格温最终看到了她认为十年后应该成为的样子，那个景象……
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萨曼莎在 Snowcoming 期间曾被高中恋人杰克抛弃，她回到家中向即将退休的橄榄球教练父亲致敬，并遇到了杰克，他现在是一名著名的四分卫。萨曼莎看到图书馆需要更新后，便要求杰克利用他的名人身份来吸引“图书馆尾门”筹款活动。
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丽贝卡是一名教师，亚当是一名广告公司的高管。他们正兴奋地筹备自己的犹太婚礼，但是当亚当接手了一个新的广告项目，而他们的母亲相见之后，他们的婚礼和未来都陷入了危机。
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CabellaOilandBrandini’shavebeencompetingoilranchesfordecades.However,itwasn’talwaysthisway.FoundersRaphaelBrandiniandFrankCabellaonceworkedharmoniouslytogether,untiltheirrelationshipfractured,causingthemtosplittheirjointranchintotwo.FeistyandcompetitiveheirtohomegrownoperatedCabellaOil,NicoleCabellaisdeterminedtoproveshe’sreadytotakethereinsofherfamily’sbusiness.Andshe’sallsettoinitiatearenovationplanthatwillallowhertoexpandCabellatothenextlevel.Allset,untilJakeBrandinire-appearsinSunsetValley,thatis.CorporateattorneyJakeissidetrackedfromhisday-jobwhenhe’scalledbacktothejuggernautBrandiniranchduetoafamilyemergency.Whilethere,JakeidentifiesalanddisputeattheborderbetweentheCabellaandBrandiniproperties.Havingbeenneglectfultohisownfamilycompany,hedecidestowinbackthelandforthem.Indoingso,here-ignitestherivalrybetweenbothfactions,asNicolerefusestoconcedetohisclaimontheland.Insteadofpursuingalongandcostlycourtbattle,thelocalSunsetValleyjudgeproposesanunconventionalmannerofdecidingtheland’sownership:whicheverranchwinstheannualSunsetValleyOliveOilCompetitionwinstheland.TheBrandini’shavewonthreeconsecutiveyears,soJakeisconfidentinacceptingthechallenge,thoughhepersonallyhasnoexperiencemanufacturingoil.Ontheotherhand,Nicolehasoilinherblood,butshe’llhavetoconquerherownself-doubtifshewantstobevictorious.AsJakeandNicoleworktowardscreatingtheirrespectiveoliveoilsubmissions,whileenjoyingtheannualFallFestivalastheydo,theydiscovertheymayhavemoreincommonthantheyrealized-andsparksbegintofly.